Urotropina

Opis

UROTROPINA

Masa cząsteczkowa: 140,2 g/mol

Odczyn: pH lekko zasadowe

Urotropina (CH₂)₆N₄, znana również jako metenamina lub heksamina, wielopierścieniową aminą trzeciorzędową. Urotropina jest to substancja krystaliczna o zamkniętej strukturze przypominającej klatkę. Ma postać białego proszku, który rozpuszcza się w wodzie, etanolu, eterze, ale jest praktycznie nierozpuszczalny w chloroformie i benzynie. Urotropina ulega hydrolizie w wodzie, co prowadzi do uwolnienia amoniaku i podwyższenia pH roztworu, zatem wykazuje działanie alkalizujące. Nie jest to jednak działanie silne, jej zasadowość jest około milion razy słabsza od trójetyloaminy (Et3N). Jest to wielofunkcyjny związek chemiczny stosowany w różnorodnych dziedzinach przemysłu i medycyny. Klasyfikowana jest jako materiał niebezpieczny o numerze UN 1328 zgodnie z przepisami ADR.

Na skalę przemysłową, urotropinę otrzymuje się w wyniku reakcji amoniaku z formaldehydem w obecności wody. Aby przeprowadzić tę reakcję, należy zapewnić odpowiednie warunki: wysoka temperatura (80–100°C) oraz obecność zasady (np. wodorotlenku sodu). Zapewnia to odpowiednie warunki pH i przyspiesza kondensację formaldehydu z amoniakiem. Pośrednimi produktami tej reakcji są metylodiamina i heksametylodiamina. Ostatecznie powstają urotropina i woda. Po zakończeniu reakcji, heksametylenotetraamina jest izolowana poprzez filtrację, a następnie krystalizację. Istnieją także inne metody, choć są one mniej powszechne. Przykładem jest metoda cyklicznej kondensacji amin, podczas której heksametylodiamina jest stosowana w reakcji z formaldehydem. Ta metoda wymaga drobniejszych reakcji, które mogą być mniej wydajne i bardziej kosztowne niż bezpośrednia reakcja amoniaku z formaldehydem. Istnieją również badania, które wskazują na przyszłościową możliwość zastosowania metod elektrochemicznych w syntezach organicznych lub wykorzystania katalizatorów do wspomagania kondensacji amoniaku z formaldehydem. Metody te jednak nie są na chwilę obecną wystarczająco rozwinięte.

Urotropina jest umiarkowanie reaktywnym związkiem chemicznym. Wchodzi w reakcje z kwasami, tworząc sole w wyniku protonowania atomów azotu w jej strukturze. Ulega również pirolizie, rozkładając się na różne produkty w zależności od warunków. W obecności powietrza ulega spalaniu, dając tlenki azotu, dwutlenek węgla i wodę, a w warunkach beztlenowych prowadzi do powstania formaldehydu, amoniaku oraz złożonych produktów organicznych. Urotropina w środowisku kwaśnym może ulec hydrolizie, podczas której powstają formaldehyd i amoniak. W obecności mieszaniny nitrującej (np. kwas azotowy i siarkowy), urotropina może ulegać reakcji nitrowania, tworząc heksogen (RDX), silny materiał wybuchowy. Urotropina reaguje także z halogenkami alkilowymi, prowadząc do powstawania czwartorzędowych soli amoniowych. W obecności silnych utleniaczy, urotropina może ulegać utlenianiu, prowadząc do powstania związków zawierających grupy karbonylowe.

Urotropina – Rynek

Na globalnym rynku urotropiny największą rolę odgrywają Rosja, Chiny oraz Stany Zjednoczone. Na rynku Europejskim ważne są Niemcy, Włochy oraz Holandia. Produkcja w Europie natomiast uległa znacznemu ograniczeniu w ostatnich dekadach . Zamknięto m.in. zakłady w Francji, Niemczech i Włoszech, co doprowadziło do większej koncentracji na rynkach rosyjskim i chińskim. Polska nie jest znaczącym producentem urotropiny w skali światowej, ale krajowe przedsiębiorstwa chemiczne wspierają rozwój sektora chemicznego w Polsce. Rynek Polski obecnie musi dostosować się do nowych regulacji środowiskowych wynikających z Europejskiego Zielonego Ładu oraz „Strategii UE w zakresie chemikaliów na rzecz zrównoważonego rozwoju”. Produkcja urotropiny jest zazwyczaj powiązana z przemysłami wykorzystującymi ten związek do produkcji żywic, materiałów wybuchowych czy farmaceutyków.

Urotropina w formie proszku często jest pakowana w polietylenowe lub papierowe (z warstwą tworzywa sztucznego od wewnątrz) worki o wadze od 20 do 50 kg. Popularne są również worki wielkogabarytowe czyli Big Bagi (FIBC), dostosowane do dużych ilości urotropiny (500-1000 kg). Beczki metalowe lub plastikowe wykorzystywane są w przypadku mniejszych ilości lub dla zabezpieczenia przed uszkodzeniami mechanicznymi. W przypadku transportu dużych ilości urotropiny luzem, wykorzystywane są kontenery ISO, przystosowane do materiałów sypkich. Przy transporcie urotropiny, zabezpieczenie przed wilgocią jest kluczowe ze względu na higroskopijne właściwości substancji. Należy również oznakować substancję zgodnie z normami ADR.

UROTROPINA – ZASTOSOWANIE

Urotropina znajduje wiele różnych zastosowań. W przemyśle medycznym, dzięki swoim właściwościom bakteriobójczym, wykorzystywana jest do leczenia infekcji dolnych dróg moczowych oraz nadmiernej potliwości. Jest również składnikiem preparatów medycznych o działaniu przeciwbakteryjnym, zwłaszcza w środowisku kwaśnym, gdzie uwalnia formaldehyd. W pirotechnice, jest kluczowym składnikiem w produkcji wysokoenergetycznych materiałów wybuchowych, takich jak RDX, HMTD czy oktogen. W niektórych krajach, w przemyśle spożywczym wykorzystywana jest jako środek konserwujący oznaczony numerem E239, stosowana najczęściej w przetworach rybnych. To zastosowanie urotropiny jest jednak zakazane w Unii Europejskiej, a w krajach, gdzie jest dozwolone, jest ograniczone regulacjami. W produkcji przemysłowej, metenamina jest wykorzystywana jako substrat do wytwarzania żywic fenolowo-formaldehydowych, które są kluczowe w produkcji bakelitu. Dodatkowo, służy jako ekologiczne paliwo turystyczne w formie tabletek, a także jako inhibitor korozji w kwaśnych środkach czyszczących i trawiących. Urotropina jest również stosowana w procesach obróbki powierzchniowej, takich jak malowanie natryskowe, obróbka przed zanurzeniem i odlewanie, a także do zwiększania właściwości wytrzymałościowych i ognioodporności tkanin i papieru w przemyśle tekstylnym oraz papierniczym.

ŚRODKI OSTROŻNOŚCI

Opis środków pierwszej pomocy

KODY ZAGROŻEŃ

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Wskazania dotyczące wszelkiej natychmiastowej pomocy lekarskiej i szczególnego postępowania z poszkodowanym.

Urotropina może powodować różne objawy przy niepożądanym kontakcie. W przypadku połknięcia: wymioty, ból brzucha; w przypadku dostania się do oczu: podrażnienie łzawienie, pieczenie; w przypadku dostania się na skórę: miejscowe zaczerwienienie, może powodować wystąpienie reakcji alergicznej, świąd. Substancja nie ma potencjału do zaburzania gospodarki hormonalnej człowieka. Substancja nie spełnia kryteriów PBT / vPvB. Słabo ulega biodegradacji. Nie należy się spodziewać bioakumulacji. Według systemu GHS (Globally Harmonized System), urotropina nie klasyfikuje się jako substancja zagrażająca środowisku wodnemu. Natomiast substancja może nadal wywierać wpływ na środowisko naturalne, ponieważ jest dobrze rozpuszczalna w wodzie i może rozprzestrzenić się w środowisku wodnym w przypadku wycieku. Jej bezpośrednia toksyczność jest umiarkowana, jednak jej wysokie stężenia mogą być szkodliwe dla organizmów wodnych. Ponadto, w kwaśnych warunkach może hydrolizować, uwalniając formaldehyd, który jest toksyczny dla organizmów wodnych i może powodować zakwaszenie wód oraz gleb.